vor 1400
Eine Urbevölkerung, die wie auf den Kanarischen Inseln die Guanchen schon vor dem Zeitalter der europäischen Entdeckungen auf den Inseln gelebt hätte, gibt es auf Madeira nicht. Sicher war Madeira im Altertum nicht unbekannt. Die überwiegend doch sehr steile Insel wurde aber nicht für eine Besiedlung in Betracht gezogen. Ab Beginn des 13. Jahrhunderts, als nach arabischen Seefahrern vor allem Portugiesen und Spanier die atlantischen Gewässer vor Nordafrika erkundeten, nimmt der Schiffsverkehr in dieser Region enorm zu. Solange es um Handel und Sklaven geht, ist Madeira für die Europäer relativ uninteressant, während die Kanaren mit dem Guanchen schon ein attraktives Ziel boten.
1418: Heinrich der Seefahrer nimmt Madeira in Besitz
Erst Heinrich der Seefahrer erkannte die langfristig hohe strategische Bedeutung Madeiras. Er schickte im Jahr 1418 portugiesische Edelleute nach Madeira, die dort zuerst auf Porto Santo und später auch auf der Hauptinsel das Land für Portugal in Besitz nahmen.
Schnell wurde klar, womit sich hier auf Madeira viel Geld verdienen ließ, denn die Natur war sehr gut geeignet für den Zuckeranbau. Zucker erzielte damals in Europa enorme Preise. Noch heute findet man im Stadtwappen von Funchal 5 Zuckerhüte. Geeignete Flächen, die auch leicht bewässert werden konnten, wurden durch Sklaven gerodet. Häfen, Handelsorte und Landgüter wurden gegründet.
nach 1492 Als Stützpunkt für die Befahrung, Eroberung und den Handel mit der afrikanischen Küste war Madeira im Zeitalter der Segelschiffe ein günstiger Platz. Der Boom brach aber erst richtig los, als Kolumbus den amerikanischen Kontinent entdeckte und Madeira zur Zwischenstation für Reisen in die neue Welt wurde. Kolumbus lebte vorher längere Zeit auf Porto Santo und war mit einer Tochter des Inselfürsten verheiratet. Kolumbus arbeitete hier als Agent für einen Zuckerhändler und segelte auch später bei seiner dritten Atlantiküberquerung über Madeira.
1497 wurde Madeira von Manuel I. in das portugiesische Königreich eingegliedert. Zu diesem Zeitpunkt war Madeira der wichtigste Zuckerproduzent für Europa.
um 1500: Madeira verzuckert Europa 1508 erhielt Funchal die Stadtrechte und führt seitdem fünf Zuckerhüte im Wappen. Nachdem zuerst Machico und dann Camera de Lobos zur Hauptstadt Madeiras erklärt wurden, ging diese Rolle bald an Funchal über. Das hängt damit zusammen, dass die Umgebung von Funchal sich besonders gut zum Anbau von Zuckerrohr eignete. Eine Rolle dabei spielten auch in die Flüsse, die die Zuckermühlen antrieben.
Die reiche Stadt wurde stark befestigt, war aber trotzdem ein verlockendes Ziel für Piraten. Mehrfach wurde Funchal geplündert und viele Bewohner wurden als Sklaven verkauft. Nach den starken Zerstörungen durch den Überfall 1566 dauert es lange, bis Funchal wieder auf die Beine kam. Pech für Madeira war, dass die Konkurrenz der karibischen Inseln und Brasiliens auf dem Zuckermarkt die dominierende Stellung Madeiras zu Ende brachte.
 1580 Portugal fällt an Spanien
1580 fiel Portugal durch Erbfolge an Spanien.
Mit Heinrich I. starb der letzte portugiesische König aus dem Hause Avis ohne Nachkommen. Der spanische Habsburger König Philipp II. konnte den Erbanspruch durchsetzen. Die Länder wurden aber nicht vereint, sondern lediglich in Personalunion regiert. Philipp II. von Spanien war also gleichzeitig Philipp I. von Portugal.
Spanien stand damals als vorherrschende Seemacht im Konflikt mit dem aufstrebenden England. 1588 aber wurde die spanische Armada vor England zerstört. Die spanischen Besitzungen waren nun nicht mehr leicht zu schützen und wurden damit noch attraktiver für Piraten und Freibeuter, die oft mit englischen Kaperbriefen unterwegs waren. 1640 erneute Unabhängigkeit Portugals Ab 1640 wurde Portugal mit englischer und französischer Unterstützung wieder unabhängig von Spanien und erneut selbständig. Die Spanier waren durch Aufstände in Katalonien und Portugal geschwächt und das Haus Habsburg in den 30jährigen Krieg verwickelt. Der portugiesische Herzog von Bragança führte den Aufstand gegen die Spanier. Die spanische Statthalterin, die Herzogin von Mantua, wurde in Lissabon gestürzt und der Herzog von Bragança als Johann IV. zum König ausgerufen.
Unter ihm wurde Portugal wieder zu einem mächtigen und respektierten Land.
Mehrere Versuche der Spanier, Portugal zu erobern, scheiterten - auch wegen der Unterstützung Englands für Portugal. Dafür mussten den Engländern aber viele Konzessionen gemacht werden.
1668 wurde ein umfangreicher Handelsvertrag mit England geschlossen. Der auf Madeira nach Niedergang des Zuckerrohranbaus aufblühende Weinanbau geriet so in die Dominanz englischer Händler.
Der Vertrag trug dazu bei, dass Portugal wirtschaftlich von Großbritannien abhängig wurde. Da das Land von billigen zollfreien britischen Produkten überschwemmt wurde, fehlte der Anreiz zur eigenen Industrialisierung. Der Vertrag galt bis 1842. Die große Nachfrage nach Madeirawein führte dazu, dass die Inseln einen starken wirtschaftlichen Aufschwung erlebten. Dabei wurden jedoch andere landwirtschaftliche Bereiche stark vernachlässigt und der Export dominierte die Auswahl der Anbaufrüchte.
1801 Engländer besetzen Madeira
1801 besetzten die Engländer vorübergehend Madeira, um die Insel vor dem Zugriff Napoleons zu schützen. 1808 marschierte die französische Armee in Portugal ein.
Die königliche Familie floh nach Brasilien, Regierungssitz wurde Rio de Janeiro. Die Franzosen wurden mehrmals von britischen und portugiesischen Kräften zurück geschlagen, griffen aber immer wieder an. Das Hin und Her endete erst 1814 mit der Niederlage der Franzosen.
Portugal war nach den Kämpfen großflächig verwüstet und stark verschuldet. Seine wirtschaftliche Abhängigkeit von England wuchs. Der König blieb in Brasilien, Portugal wurde de facto brasilianische Kolonie und britisches Protektorat, die Macht im Lande lag in den Händen des britischen Befehlshabers.
1826 kam es zur Trennung der Monarchien von Portugal und Brasilien mit einem König in Portugal und einem Kaiser in Brasilien. Damit fiel die reiche Kolonie Brasilien endgültig als Einnahmequelle für das frühere Mutterland aus. Reblaus und Mehltau zerstören Weinanbau Zwischen 1850 und 1870 zerstörten Reblaus und Mehltau fast den gesamten Weinanbau auf Madeira. Da nun nicht mehr exportiert werden konnte und die Subsistenzlandwirtschaft nie gefördert wurde, brachen Hungersnöte aus. In der Folge kam es auf Madeira zu großen Auswanderungswellen. Das Mutterland hatte wirtschaftliche Probleme und konnte nicht helfen, Portugal meldete 1891 den Staatsbankrott.
Auf der Insel wurden händeringend neue Exportgüter gesucht. In Form von verschiedenen Handarbeiten wie Stickereien und Korbwaren wurden diese auch gefunden. Produktion und Export von Handarbeiten ist auch heute noch ein Wirtschaftsfaktor auf Madeira. Gleichzeitig wurde die Differenzierung der einheimischen Landwirtschaft zur Ernährung der Bevölkerung gefördert.
 1900 erneuter Aufschwung
1910 trat der König nach vielen politischen Wirren zwischen Monarchisten und Republikanern zurück und in Porto wurde die Republik ausgerufen. Der König ging ins Exil nach Großbritannien. Anfang des 20 Jahrhunderts konnte mit resistenten amerikanischen Rebsorten auch wieder Wein angebaut werden. Zusätzlich wurden ab 1920 Bananen angebaut, die durch ihren Wasserbedarf auf Madeira gute Bedingungen fanden. Zur gleichen Zeit etablierte sich Madeira als ein bevorzugtes Reiseziel wohlhabender europäischer Gäste. Hochadel, Adel und Geldadel sowie britische Offiziere bewohnten zeitweise die Herrenhäuser Madeiras.
1853 war die brasilianische Kaiserin Amelia mit ihrer Tochter hier, die ein Tuberkuloseleiden ausheilen sollte, aber nach 5 Monaten verstarb. Sissi, Elisabeth von Österreich, verbrachte hier den Winter 1860/61.
Kaiser Karl I. von Österreich lebte auf Madeira nach seiner Abdankung nach dem Ersten Weltkrieg. 1922 starb er an einer Lungenentzündung in Monte. Auch der abgedankte italienische König Umberto II. lebte bis 1965 auf Madeira.
1926 Mitilärputsch und Salazar-Regime
Nachdem Madeira den ersten Weltkrieg ziemlich unbeschadet überstanden hatte, folgte nach Zeiten politischen Instabilität in Portugal 1926 der Putsch des portugiesischen Militärs unter Antonio de Oliveira Salazar. In Zusammenarbeit mit der katholischen Kirche etablierte sich ein autoritäres Regime. Der Diktator vermachte den Feudalherren auf Madeira das Monopol für die Mehlimporte, und die hoben umgehend die Preise enorm an. Brot wurde zu einem Luxusartikel und konnte von vielen Einheimischen nicht mehr bezahlt werden.
Durch feudale ländliche Strukturen und die immer noch zum großen Teil auf Export ausgerichtete Landwirtschaft konnte diese Lücke nicht gefüllt werden und es kam zu Hungersnöten und Aufständen. Wieder wanderte ein großer Teil der Bevölkerung aus, vor allem in die portugiesischen Kolonien, nach Südafrika und Venezuela.
 nach 1945
Der Zweite Weltkrieg, in dem Portugal neutral blieb und mit Deutschland und England Handel trieb, hatte lediglich wirtschaftliche Folgen für Madeira, da die Seehandelsrouten zeitweise zusammenbrachen. Ab Mitte des 20 Jahrhunderts begann dann der Urlaubs-Tourismus auch für die europäische Mittelschicht möglich zu werden.
1949 trat Portugal als Gründungsmitglied der NATO bei. 1960 wurde der erste Flughafen der Inselgruppe auf Porto Santo gebaut, 1964 der Flughafen auf Madeira. In Folge entstanden nach den Luxushotels auch viele Mittelklassehotels.
1974 Nelkenrevolution
Erst die friedliche Nelkenrevolution von 1974 beendete das diktatorische Regime in Portugal. Die Unzufriedenheit der Militärs mit den desaströsen Kolonialkriegen und der Freiheitswille der Bevölkerung waren zwei Gründe dafür. Freie Wahlen führten zu einer bis heute stabilen Demokratie. 1976 wurde Madeira zur autonomen Provinz mit weitreichenden Befugnissen erklärt.
Seit 1986 ist Portugal mit Madeira Mitglied der Europäischen Union. Der Archipel wurde im Bereich Infrastruktur, Bildung und Gesundheit besonders gefördert, um die Lage vor Ort an die europäischen Verhältnisse anzupassen.
 Auch wenn Portugal noch immer zu den ärmeren Ländern der Europäischen Union gehört, konnte die Mitgliedschaft in der EU zusammen mit dem boomenden Tourismus die Lage der Inselbewohner sehr verbessern. Mit fast einem Drittel stammt die größte Gruppe der Urlauber vom portugiesischen Festland. Knapp 20% kommen aus England und ca. 17 % aus Deutschland. Aber auch bei Franzosen und in vielen anderen Ländern wird Madeira als Wander- und Blumeninsel immer beliebter.

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